Guide des composés du cannabis

Le cannabis est une plante chimiquement très complexe. Il ne contient pas seulement les cannabinoïdes les plus connus : les scientifiques y ont décrit plus de 500 substances et composés différents présents à l'état naturel. On y trouve par exemple des cannabinoïdes, des flavonoïdes, des terpénoïdes ou des acides gras oméga. Notre guide vous présente les plus importants !

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CANNABINOÏDES

Les cannabinoïdes forment un groupe de composés organiques que les chimistes classent parmi les terpénophénols : leur molécule associe une partie terpénique et une partie phénolique. Dans le cannabis, on en a décrit jusqu'à présent plus de 100 types. Les plus connus et les plus étudiés sont le THC, le CBD, le CBG, le CBN et le CBC.

Sous leur forme neutre, la plupart des cannabinoïdes comptent 21 atomes de carbone. Ils diffèrent par la disposition de leurs cycles et de leurs groupes fonctionnels, si bien que certains ont la même formule brute tout en présentant des propriétés différentes : le THC, le CBD et le CBC ont par exemple tous la formule C21H30O2.

Comment se forment les cannabinoïdes et où les trouve-t-on ?

Les cannabinoïdes se forment principalement dans les trichomes glandulaires résineux, de minuscules poils qui recouvrent surtout les fleurs des plantes femelles et les feuilles qui les entourent. On en trouve de plus petites quantités dans les feuilles et les tiges, tandis que les graines elles-mêmes n'en contiennent que des traces. Les cannabinoïdes peuvent avoir trois origines :

  • Biosynthèse dans les plantes de cannabis
  • Biosynthèse dans d'autres plantes (des substances de structure similaire ont été décrites par exemple chez l'immortelle sud-africaine Helichrysum umbraculigerum ou chez les hépatiques du genre Radula)
  • Production synthétique en laboratoire

Biosynthèse des cannabinoïdes

Le point de départ est la combinaison de l'acide olivétolique avec le pyrophosphate de géranyle, qui donne l'acide cannabigérolique (CBGa). Des enzymes spécifiques, la THCa synthase, la CBDa synthase et la CBCa synthase, le transforment ensuite en d'autres acides cannabinoïdes. C'est avant tout la génétique de la plante qui détermine lesquels d'entre eux y prédominent.

PHYTOCANNABINOÏDES

Les phytocannabinoïdes sont des cannabinoïdes d'origine végétale. On les trouve surtout dans le cannabis, où l'on en connaît plus d'une centaine. Les principaux phytocannabinoïdes sont le CBD et le THC ; le CBG, le CBC, le CBN et bien d'autres sont présents en plus petites quantités.

CANNABINOÏDES SYNTHÉTIQUES

Outre leur formation naturelle, il existe aussi une production de cannabinoïdes synthétiques, qui sont fabriqués en laboratoire. Ce sont des substances préparées artificiellement, dont beaucoup ont une structure chimique différente de celle des cannabinoïdes végétaux. Il ne faut donc pas les confondre avec les substances naturelles du cannabis.

Penchons-nous maintenant ensemble sur quelques cannabinoïdes en particulier, leur chimie et l'histoire de leur découverte.

CBD

Le CBD, ou cannabidiol, est sans doute le composé du cannabis le plus connu. Dans la plupart des variétés de chanvre industriel, c'est le cannabinoïde le plus abondant. Il a été isolé pour la première fois en 1940 par le chimiste américain Roger Adams, et sa structure chimique exacte a été décrite en 1963 par Raphael Mechoulam et Yuval Shvo.

Le cannabidiol a pour formule brute C21H30O2 et une masse molaire d'environ 314 g/mol. À température ambiante, il forme des cristaux incolores à jaune pâle ; il se dissout bien dans les graisses et l'alcool, mais presque pas dans l'eau. Dans la plante, il se forme à partir de l'acide cannabidiolique (CBDa) sous l'effet de la chaleur ou d'un vieillissement progressif. Vous trouverez un aperçu des produits contenant cette substance dans la catégorie CBD.

Nos huiles de CBD

THC

Le THC, ou delta-9-tétrahydrocannabinol, est un cannabinoïde isomère du CBD : il a la même formule brute C21H30O2, mais les atomes de sa molécule sont disposés différemment. Le THC fait partie des premiers cannabinoïdes à avoir été isolés et décrits structurellement, par Yechiel Gaoni et Raphael Mechoulam en 1964.

Dans la plante, le THC se forme à partir de l'acide tétrahydrocannabinolique (THCa), principalement dans les trichomes des fleurs. Sa teneur varie fortement d'une variété à l'autre et dépend avant tout de la génétique de la plante. Nous vendons les graines comme article de collection.

CBDV

Le CBDV, ou cannabidivarine, est un cannabinoïde dont la structure est très proche de celle du CBD. Il appartient aux cannabinoïdes dits « varines », qui possèdent une chaîne latérale propyle plus courte à la place de la chaîne pentyle. Sa formule brute est donc C19H26O2.

Le CBDV a été décrit dès 1969, mais il est longtemps resté dans l'ombre du THC et du CBD. Des teneurs plus élevées en cannabinoïdes varines se rencontrent surtout chez certaines variétés locales d'Asie et d'Afrique. Dans la plante, il se forme à partir de l'acide cannabidivarinique (CBDVa).

CBC

Le CBC, ou cannabichromène, fait partie des cannabinoïdes les moins connus, ce qui ne le rend pas moins intéressant pour autant. Découvert au milieu des années 1960, il a la même origine que le THC et le CBD : il se forme à partir du CBGa en passant par l'acide cannabichroménique (CBCa).

Le CBC a lui aussi la formule brute C21H30O2, mais il se distingue du THC et du CBD par la disposition des cycles de sa molécule. Sa teneur est généralement plus élevée chez les jeunes plantes et diminue en général à mesure qu'elles mûrissent. Sous l'action de la lumière, le CBC se transforme en cannabicyclol (CBL).

CBN

Le CBN, ou cannabinol, occupe une place particulière dans l'histoire de la recherche sur le cannabis : c'est le premier cannabinoïde à avoir été isolé. Les chimistes britanniques Wood, Spivey et Easterfield l'ont obtenu à partir de résine de cannabis dès la fin du XIXe siècle.

Le CBN se forme par oxydation du THC. Lorsque le cannabis est exposé longtemps à l'air, à la lumière et à la chaleur, le THC se transforme progressivement en CBN ; c'est pourquoi on en trouve davantage dans les matières anciennes ou stockées longtemps. Sa formule brute est C21H26O2. Cette substance est présente par exemple dans notre huile de CBN.

CBG

Le CBG, ou cannabigérol, est un autre phytocannabinoïde important présent dans les plantes de cannabis. Il a été isolé par Gaoni et Mechoulam en 1964. Sa forme acide, le CBGa, est la substance de départ à partir de laquelle se forment les autres cannabinoïdes principaux ; c'est pourquoi on parle souvent du CBG comme du cannabinoïde « mère ».

Les plantes mûres ne contiennent généralement que peu de CBG, le plus souvent moins de 1 %, car la majeure partie du CBGa se transforme pendant la croissance en d'autres acides cannabinoïdes. Le moment de la récolte et la sélection jouent donc un rôle important : il existe des variétés sélectionnées justement pour une teneur plus élevée en CBG. Cette substance est présente par exemple dans notre huile de CBG.

THCV

Le THCV, ou tétrahydrocannabivarine, est un composé moins connu qui mérite pourtant qu'on s'y intéresse. Il a été décrit au début des années 1970. Sa structure ressemble à celle du THC, mais, comme le CBDV, il possède une chaîne latérale propyle plus courte ; sa formule brute est donc C19H26O2.

Des teneurs plus élevées en THCV se rencontrent surtout chez certaines variétés locales d'Afrique australe et centrale. Dans la plante, il se forme à partir de l'acide tétrahydrocannabivarinique (THCVa).

Acides cannabinoïdes

Quelle est la différence entre les cannabinoïdes et les acides cannabinoïdes ? La principale différence est que la structure d'un acide cannabinoïde comporte un groupe carboxyle (-COOH). La plante vivante produit justement les cannabinoïdes sous cette forme acide.

Sous l'action de la chaleur, de la lumière ou du temps, les acides perdent leur groupe carboxyle sous forme de dioxyde de carbone. Ce processus s'appelle la décarboxylation et aboutit aux cannabinoïdes neutres : le THCa donne le THC, le CBDa donne le CBD, et ainsi de suite. Il se déroule lentement dès le séchage et le stockage, et rapidement lors d'un chauffage.

CBGa (acide cannabigérolique)

Le CBGa est le composé de base présent dans le cannabis. Il se situe au début de toute la cascade de biosynthèse et donne naissance à trois grandes lignées de cannabinoïdes : THCa, CBDa et CBCa. Ces acides deviennent ensuite le THC, le CBD ou le CBC. La décarboxylation du CBGa lui-même donne le CBG.

Bien que cet acide ait été découvert dès les années 1960, la plupart des recherches se sont concentrées surtout sur sa transformation en d'autres acides cannabinoïdes. Sa teneur dans la plante est la plus élevée au début de la floraison.

THCa (acide tétrahydrocannabinolique)

Le THC et le THCa sont très proches par leur formule chimique : le THCa possède en plus un groupe carboxyle et a pour formule brute C22H30O4. Il a été décrit au milieu des années 1960. Dans la plante fraîche, le THCa prédomine sur le THC, qui ne s'en forme que par décarboxylation.

Comme beaucoup d'autres composés, le THCa se forme lui aussi à partir du CBGa. À mesure que la plante mûrit, le CBGa se transforme en effet en l'un des trois précurseurs cannabinoïdes : THCa, CBDa et CBCa.

CBDa (acide cannabidiolique)

Sous l'action de la chaleur et du temps, le CBDa se transforme en CBD, bien connu. Comme le THCa et le CBCa, il se forme à partir du CBGa, avec la participation de l'enzyme CBDa synthase. Aujourd'hui, on le rencontre par exemple dans les concentrés bruts de chanvre qui n'ont pas été chauffés.

Une contribution tchèque à la découverte du CBDa

L'acide cannabidiolique a été isolé pour la première fois en 1955 par Zdeněk Krejčí et František Šantavý, chercheurs de l'université Palacký d'Olomouc. Ce fut l'une des toutes premières découvertes d'un acide cannabinoïde, et elle a valu à Olomouc une place dans l'histoire de la recherche sur le cannabis.

CBCa (acide cannabichroménique)

Le CBCa doit son existence au CBGa, que l'enzyme CBCa synthase transforme en CBCa. Il n'est présent dans la plante qu'en très faible quantité, c'est pourquoi les scientifiques lui ont jusqu'ici accordé moins d'attention qu'aux autres acides.

Une fois décarboxylé, le CBCa donne le CBC. Et si l'on expose le CBCa au rayonnement UV, il se transforme en CBLa (acide cannabicyclolique).

CBGVa (acide cannabigérovarinique)

Le CBGVa est l'équivalent varine du CBGa. Il ne se forme pas à partir de l'acide olivétolique, mais de l'acide divarinique, et porte donc une chaîne propyle plus courte. Au cours de la biosynthèse, il donne naissance au THCVa, au CBDVa et au CBCVa. Les recherches sur cette substance n'en sont encore qu'à leurs débuts.

THCVa (acide tétrahydrocannabivarinique)

Comme nous l'avons mentionné quelques lignes plus haut, le THCVa se forme à partir du CBGVa. Comme le CBDVa, le THCVa fait partie des propylcannabinoïdes. Ce sont des substances présentes dans la plupart des plantes en quantité vraiment faible, presque infime, mais il existe bien sûr des exceptions, par exemple certaines variétés locales africaines. La décarboxylation du THCVa donne le THCV.

CBDVa (acide cannabidivarinique)

Le CBDVa est le précurseur du CBDV. Cette substance a elle aussi reçu jusqu'ici peu d'attention, mais on s'attend à ce que les scientifiques s'y intéressent davantage à l'avenir. Les teneurs en CBDVa sont plus élevées dans les variétés riches en CBDV.

CBCVa (acide cannabichromévarinique)

Le CBCVa est l'équivalent varine de l'acide cannabichroménique ; sa décarboxylation donne la cannabichromévarine (CBCV). Il n'est présent dans la plante qu'en petite quantité et fait partie des acides cannabinoïdes les moins étudiés.

Polyphénols

Les polyphénols forment un vaste groupe de substances végétales dont les molécules contiennent plusieurs groupes phénol. Les plantes les produisent en tant que métabolites secondaires, qui leur servent entre autres à se protéger des rayons UV et des ravageurs et contribuent à la couleur et au goût des fruits.

Les polyphénols constituent un immense groupe auquel appartiennent aussi les flavonoïdes. On y range également les catéchines, les tanins, les acides phénoliques, les stilbènes ou les lignanes. Outre les flavonoïdes, on a décrit dans le cannabis par exemple des stilbénoïdes et, dans les graines, des lignanamides.

Les polyphénols dans l'alimentation

Les polyphénols ne sont pas l'apanage du cannabis. Le thé, le café, le cacao, le vin rouge, les baies, les pommes ou les légumineuses en sont de riches sources. Ce sont justement les polyphénols qui contribuent en grande partie à l'âpreté du thé ou du vin.

Flavonoïdes

Saviez-vous que nous consommons tous des flavonoïdes dans notre alimentation ? On pourrait croire qu'il s'agit d'une substance exceptionnelle présente uniquement dans le cannabis, mais c'est tout le contraire. Ce sont des composés chimiques organiques que l'on trouve dans les fruits, les légumes et les herbes aromatiques.

Les scientifiques ont décrit jusqu'à présent des milliers de flavonoïdes différents, et une vingtaine environ ont été identifiés dans le cannabis. Certains types n'apparaissent toutefois que dans le cannabis : on les appelle cannflavines (voir plus bas). Avec les terpènes (voir plus bas), ils complètent l'odeur, le goût et la couleur de la plante.

Quel est le rôle des flavonoïdes dans le cannabis ?

Le mot flavonoïde vient du latin flavus, « jaune ». L'une des principales fonctions des flavonoïdes est la pigmentation des plantes ; chez de nombreuses espèces, ils aident ainsi à attirer les pollinisateurs. En plus de la pigmentation, les flavonoïdes protègent les plantes contre les rayons UV, les ravageurs et les agents pathogènes.

On attribue souvent l'arôme du cannabis aux seuls terpènes, mais les flavonoïdes y jouent eux aussi un rôle important. L'odeur et le goût finaux naissent de l'interaction des terpènes, des flavonoïdes et d'autres substances aromatiques.

Les flavonoïdes dans l'alimentation

On trouve des flavonoïdes par exemple dans le pamplemousse, les myrtilles, le persil, l'oignon, l'ail, le vin rouge ou le chocolat à forte teneur en cacao. Le thé, la camomille et les agrumes en sont également riches.

Cannflavines

Les cannflavines sont des flavonoïdes présents dans le cannabis. Pourquoi sont-elles si intéressantes et portent-elles un nom à part ? Parce que ces substances n'apparaissent que dans la plante de cannabis. Et c'est ce qui les rend vraiment exceptionnelles.

Cannflavines A, B, C

Les cannflavines A et B ont été décrites par des scientifiques britanniques au milieu des années 1980, la cannflavine C a été identifiée plus tard. Sur le plan chimique, ce sont des dérivés de la lutéoline, une flavone dont la molécule porte une chaîne prényle ou géranyle. Les enzymes que la plante utilise pour les produire ont été décrites en 2019 par des chercheurs de l'University of Guelph, au Canada.

Autres flavonoïdes du cannabis

  • Quercétine – un flavonol jaune, également très répandu dans l'oignon, les pommes ou les câpres.
  • Isovitexine – un glycoside de l'apigénine, que l'on trouve par exemple dans la passiflore ou le sarrasin.
  • Apigénine – une flavone typique de la camomille, du persil et du céleri.
  • β-sitostérol – une substance présente dans le cannabis aux côtés des flavonoïdes, mais qui appartient chimiquement aux phytostérols. Elle est abondante dans les huiles végétales et les fruits à coque.
  • Lutéoline – une flavone jaune que l'on trouve aussi dans le céleri, le poivron ou le thym. C'est la substance de départ des cannflavines.

Parmi les autres flavonoïdes du cannabis figurent par exemple l'orientine, la vitexine, le kaempférol ou les catéchines.

Terpènes

Les terpènes sont un composant très important non seulement du cannabis, mais aussi d'autres plantes, fleurs et herbes aromatiques. Ce sont des hydrocarbures volatils formés d'unités isoprène (C5H8). Selon leur nombre, on les divise en monoterpènes (C10), sesquiterpènes (C15), diterpènes (C20) et autres.

Les terpènes sont en grande partie responsables de l'odeur et du goût des plantes. Ils protègent en outre les plantes contre les ravageurs, et certains attirent au contraire les insectes utiles. Dans le cannabis, ils se forment dans les mêmes trichomes que les cannabinoïdes.

Pour nos graines, on voit toujours quels terpènes la plante contiendra

Les terpènes du cannabis

Jusqu'à 200 types de terpènes ont été décrits dans le cannabis, en proportions variables. Seules quelques dizaines d'entre eux sont toutefois considérées comme importantes, car ce sont eux qui sont présents en plus grande quantité. C'est leur proportion qui donne à chaque variété son arôme caractéristique, des notes d'agrumes aux notes épicées ou terreuses. Les terpènes sont volatils ; leur teneur diminue donc lors du séchage et d'un stockage prolongé.

Parmi les terpènes les plus connus, on trouve :

MYRCÈNE

Dans la plupart des variétés, le myrcène est le terpène le plus abondant du cannabis. On le trouve aussi dans le houblon, le thym, le basilic, la mangue et bien d'autres plantes. C'est un monoterpène à l'odeur terreuse, légèrement fruitée et musquée. Son point d'ébullition est d'environ 167 °C.

CARYOPHYLLÈNE

Le caryophyllène est le deuxième terpène le plus abondant. Il est assez piquant et poivré, car on le trouve principalement dans le poivre noir. Il est aussi présent dans le clou de girofle, la cannelle, l'origan, le romarin ou le thym. C'est un sesquiterpène et l'un des rares terpènes naturels dont la molécule comporte un cycle à quatre atomes (cyclobutane).

LIMONÈNE

Le limonène est probablement le plus connu de tous les terpènes. Comme son nom l'indique, il possède un arôme d'agrumes : c'est le principal composant de l'huile tirée des zestes de citron et d'orange. Il est très utilisé dans les parfums, les produits d'entretien et comme arôme naturel dans les aliments. Le point d'ébullition du limonène est d'environ 176 °C.

PINÈNE

Le pinène est un terpène très aromatique que l'on ne trouve pas seulement dans le cannabis. Son nom vient du mot pin, et il se caractérise par une odeur de conifère. C'est le principal composant de la térébenthine ; il existe sous deux formes (alpha et bêta) et son point d'ébullition est d'environ 155 °C.

TERPINOLÈNE

Le terpinolène se rencontre surtout dans les plantes odorantes, d'où son odeur fraîche, herbacée et florale aux nuances d'agrumes. On le trouve par exemple dans la noix de muscade, le lilas, l'arbre à thé ou les pommes. Il est très souvent utilisé comme ingrédient dans les savons et les parfums.

HUMULÈNE

L'humulène se rencontre le plus souvent dans le houblon, le clou de girofle, le basilic et bien sûr dans le chanvre cultivé. Il doit son nom au houblon (Humulus lupulus), apparenté au cannabis : les deux plantes appartiennent à la famille des cannabacées. Il a une odeur très terreuse et boisée aux nuances épicées et c'est un isomère du caryophyllène.

Autres terpènes du cannabis

Outre ceux mentionnés ci-dessus, d'autres terpènes et terpénoïdes apparaissent souvent dans le cannabis. Des terpènes sont aussi ajoutés à certains produits, par exemple aux huiles de CBD, dont ils peuvent compléter l'arôme.

  1. Linalol – un terpénoïde floral typique de la lavande et de la coriandre, très utilisé en parfumerie. Son point d'ébullition est d'environ 198 °C.
  2. Eucalyptol (cinéole) – une substance à l'odeur fraîche et camphrée, principal composant de l'huile d'eucalyptus, présente aussi dans le romarin et la sauge.
  3. Ocimène – un terpène aux notes douces et herbacées, que l'on trouve par exemple dans le basilic, la menthe ou la mangue.
  4. Bisabolol – un alcool sesquiterpénique à l'odeur florale délicate, connu dans la camomille et très utilisé en cosmétique.
  5. Nérolidol – un alcool sesquiterpénique à l'odeur boisée et florale, présent dans le jasmin, la citronnelle ou l'arbre à thé.

Terpènes et cannabinoïdes

Les terpènes et les cannabinoïdes sont chimiquement plus proches qu'on ne pourrait le croire. Ces deux types de substances se forment dans les mêmes trichomes glandulaires et partent de la même brique de base : le pyrophosphate de géranyle. Alors que, chez les terpènes, celui-ci donne directement des monoterpènes, chez les cannabinoïdes, il se combine avec l'acide olivétolique. Les cannabinoïdes sont ainsi des substances à moitié terpéniques, d'où leur classement chimique parmi les terpénophénols.

Terpénoïdes

Les terpénoïdes appartiennent à la classe des terpènes, et les deux termes sont souvent confondus. Les terpénoïdes sont des terpènes modifiés par l'ajout de groupes fonctionnels, le plus souvent oxygénés : il s'agit par exemple d'alcools, d'aldéhydes ou de cétones. Certains terpénoïdes se forment par oxydation et sont plus abondants dans les plantes séchées, tandis que d'autres prédominent dans la plante fraîche. Dans le cannabis, ils se répartissent en deux grandes catégories : les monoterpénoïdes et les sesquiterpénoïdes.

Les terpénoïdes font partie des groupes de substances naturelles les plus vastes qui soient. Ils jouent un rôle dans l'industrie alimentaire, la parfumerie et la cosmétique. Parmi les terpénoïdes figurent par exemple le menthol de la menthe, le camphre ou les caroténoïdes, qui colorent les carottes et les tomates.

Comme les terpènes, de nombreux terpénoïdes sont contenus dans la résine produite dans les têtes des trichomes. Ils jouent un rôle essentiel dans la survie des plantes, les protègent contre les ravageurs et les aident à faire face aux variations des conditions environnementales.